李旦被中国方面视为非法的海商，所以他的船队主要贸易对象是暹罗、柬埔寨、交趾等相对安全的东南亚国家，西洋人已经介入到这些国家的贸易之中，特别是荷兰人与葡萄牙人，所以李旦需要郑芝龙这样既懂这两国语言，又有天主教背景的人，这无疑将使得贸易纠纷与冲突大大减少。
李旦将几艘船交给郑芝龙，郑芝龙凭借他与西洋人无障碍的言语交流优势、泉州人特有的精明以及他个人胆略与勇气，不负所望，为李旦挣得了大量的白花花的银子。李旦的船队不仅仅是一支商业船队，也是一支海上武装，他们劫掠与西班牙人贸易的商船，因为李旦对西班牙人有着刻骨的仇恨。
劫掠商船是郑芝龙军事生涯的起点，他很快在战斗中体现出好勇斗狠与坚忍不拔的一面，他在军事上的才华也是通过实战而无师自通。郑芝龙以自己的才干迅速在海商集团中崛起，成为李旦集团中的核心人物，此时的他才二十岁左右。
不论是在商业贸易上还是海上的战斗中，郑芝龙的表现足以令李旦刮目相看，同时也对他越发的信任与倚重。最后李旦宣布了一条令海商集团所有人都震惊不已的消息:他将收郑芝龙为义子。这意味着在李旦死后，他所有的财富都将遗留给这个年轻人。
郑芝龙在事业上的成就也使他赢得一个女人的青睐，这个女人是冶剑师翁昱皇的日本养女，名叫田川松。翁昱皇的籍贯是泉州，他擅长铸刀剑，与郑芝龙住在同一条街，郑芝龙对刀剑有着浓厚的兴趣，这使得两人的友谊迅速建立起来。经常负责接待客人的田川松也因此认识了郑芝龙，她被翁昱皇收养的事实，可以隐约透露出早年生活的不幸，这使她比一般的女人更加坚强。多种史料均证明郑芝龙英俊潇洒，加之年轻有为使他赢得女人的芳心并不奇怪，而日本女性所特有的柔情与体贴，足以令这个漂泊海外的浪子有一种温馨的陶醉。1623年，二十岁的郑芝龙与十七岁的田川松结为夫妻，离家三年后，他又有了一个家。
郑芝龙在李旦的海商集团中崛起，只是他事业的开端，但对他影响最大的人，并非是李旦，而是平户的另一位华人英雄颜思齐。
颜思齐的老家是漳州海澄，是当时中国唯一开放港月港的所在地。在明代中期，漳州人入海为盗的数量很庞大，因此这里民风剽悍，不乏好勇斗狠的亡命之徒。颜思齐也是习武出身，后来被官宦人家所辱，一怒之下打死官宦家的仆人，闹出人命，闯了大祸。幸好这里是中国最繁忙的海港，每天都有船驶向大洋，颜思齐躲在船仓之中，辗转到了日本的平户，避开了仇家与官府的追杀。
到日本后，颜思齐最初以裁缝为业，后来也投入海上贸易的暴利行业之中，经过数年的积累，他也成为平户有名的富翁。颜思齐与李旦是平户华人海商中最著名的两个，但两人的志趣并不尽相同。李旦是纯粹的商人，而颜思齐则象是传说中的梁山英雄一样，有着远大的政治抱负。他几乎是以英雄人物的行动规范来要求自己，仗义疏财、性情豪爽，这使他在平户华人世界中赢得了尊重，无论是商人还是海盗，都对他敬佩有嘉，甚至他也赢得了日本当地政府的重视，被任命为"甲螺"。
但这点成就对颜思齐来说，简直是微不足道，他雄心勃勃，想建立一块中国人的海外殖民地。海上贸易的暴利虽然十分诱人，但是日本始终是中国政府明文规定的出口禁运国，在中国政府眼中，这帮暗地里与日本人贸易往来的华人海商就是一群海盗，一群走私分子。即便华人海商腰包里的银子鼓起来了，也改变不了非法海上贸易的现实。
颜思齐有一个非常大胆的想法。中国政府之所以禁止与日本通商，是因为日本长期以来留给中国人恶劣的印象，明代中期中国沿海的倭寇之乱就造成了巨大的灾难，虽然这些所谓的倭寇有时只是中国的海盗；丰臣秀吉时代日本发动朝鲜战争，中国军队入朝对日作战；这些历史都告诫着中国政府，日本人是靠不住的。颜思齐是那个大航海时代所涌现出的富有冒险精神的人物，他的想法是:如果日本的政府是由一群中国人来控制，那会怎么样呢？由中国人来领导日本人，那又会怎么样？
一个美好的蓝图出现在颜思齐的脑海中，由华人领导的日本政府，对中国的威胁将不复存在，中国政府将会修改、调整政策，日本作为中国禁止对外贸易国家的历史将被终结。到了那个时候，在日本的华人海商们，将摘去"非法"、"海寇"等可耻的帽子，不用在海洋上面对中国的官方兵船而躲躲闪闪，中日之间的贸易额将会成倍地增长，财富与利润将源源不断。
对颜思齐来说，财富永远只是居第二位，他本质上是一位爱国主义者，他的人生信念是"建立功业，扬中国名声"，面对荷兰人、葡萄牙人、西班牙人在东亚及东南亚的扩张，中国政府却仍然关起大门，对侨居在日本、东南亚一带的华人采取不理不睬的态度。政府的保守，使得海外华人只得依靠自己的力量，来重振中国在海外的影响力。
要建立起一个由华人把持的日本政府，首先必须要颠覆现在掌握日本大权的德川幕府。
颜思齐深知这件事一旦开始策划，就可能招致杀身之祸，但他并不是知难而退的人，闽南文化中有一种"爱拼才会赢"的精神，人生有时要豪赌，赌输赢，甚至赌生死。
