郑芝龙到澳门一年后，他的表现令舅舅黄程非常满意。黄程决定将一桩生意交给郑芝龙来做，送护一批货物到日本的平户港，这批货物包括白糖、奇楠、麝香等，这些货将搭大海商李旦的船只运往日本。
这次航程将成为郑芝龙人生的一大转折，因为在此次航程之后，他结识了十七世纪初中国最大的海商李旦。
李旦是那个时代的传奇英雄，他是泉州人，最早在吕宋开始他的海商生涯，吕宋就是现在的菲律宾，那里的华人很多，但是西班牙人占据吕宋之后，这群强盗对中国人有一种仇视心理，在1603年时，西班牙人在吕宋屠杀了二万五千名华人。李旦在吕宋时曾被西班牙人逮捕入狱，并且没收了他的财产，逃出吕宋之后，李旦转而抵达对中国商人非常友好的日本平户。
由于有吕宋的惨痛经历，李旦开始积极结交平户的头面人物，包括长崎奉行长谷川权六、平户岛主法印镇信、英国派往日本建立商馆的赛利斯、荷兰人宋克等等。这使得李旦在平户得以左右逢源，成为在日本最大的华人海商集团的领袖。
搭乘李旦的船只到日本，对郑芝龙来说，是他人生第一次远距离的海上旅行，经过一年的磨练，这位十八岁的小伙子已经开始崭露他的商业天分以及交际上的本领，他也第一次领略到了大海的变幻莫测，原本平静的海面，有时会突然掀起惊涛骇浪，看起来貌似坚固的船身，此时忽然象是随时可能被巨浪拍得粉碎似的。第一次出海的人遇到这种情况总是觉得世界末日的来临，但是老水手却只视为家常便饭，他们迎着风浪，小心翼翼地把船安全地带出危险的区域。郑芝龙惊谔地发现自己喜欢上与风浪的搏斗，既体现男子汉的勇气，又充满刺激的快感。
二、平户岁月
平户是日本最大的贸易港口，在这里除了中国商人之外，还有葡萄牙人、荷兰人、英国人等。生长于福建的郑芝龙很早便听说过倭寇在中国行凶作恶的事，在他印象中，日本人是好勇斗狠民族。但是在平户，日本人对中国商人是极其欢迎的，国土狭小、资源贫乏是日本的地理特点，因而必须进口大量的商品，特别是矿产品，德川幕府对中国商人不仅尊重，而且给予很多优惠的待遇。除了路上常有揣着两把刀的武士趾高气昂、目空一切外，平户的氛围是相当详和与安宁。
明朝政府在对日贸易上采取严格禁止的措施，铜铁等矿产更是在禁运范围之内，这使得中国驶往日本的商船，基本上都是属于非法贸易。郑芝龙敏锐地察觉平户有很多的发展机会，经过谨慎的考虑之后，他决心留在平户，开始自己的事业。他有一腔创业的激情，但是他人地两生，无所倚靠，只有在澳门打工一年存下来不多的积蓄。他靠这些钱开了一家小鞋店，有时没有生意可做的时候，就去给人缝补衣服，挣点小钱糊口。
郑芝龙的语言天赋又一次得到印证，他很快地掌握了第二门外语:日语，这是在平户生存的必要条件。不过郑芝龙只是将语言当作一种必要的工具，并不曾想过成为一名语言学专家或翻译家，他的志向随着他见识的增加而越发的高远。
平户是冒险家聚集的乐园，在这里，东方的儒教的道德言辞不过是空洞的说教，商人之间尔虞我乍，为了利益甚至互相劫掠对方的船只与货物，不过这种劫掠的行为并不是无限制的，中国海商仍然受到某种传统文化的影响，这种传统文化并非来自官方的思想，而是来自民间的江湖道义的观念，义气是维系着中国商人团结一致的精神力量，如果没有这种义气，华人商团就会陷入到一盘散沙的境地。
义气是对朋友的忠诚，为了朋友不惜两胁插刀，这也是行走江湖的行为准则。郑芝龙努力地扩大自己的朋友圈，他结识了一些日本的武士，以及中国海商中的武术家，并且刻苦地学习日本的刀法与中国的武术，他还认识了一位为平户贵族锻造刀剑的泉州冶剑师翁昱皇。对于从小便崇尚武力的郑芝龙来说，平户是一个梦幻的般的城市，这里生机勃勃，充满激情与冒险，他潜伏在内心深处的野心在这样的氛围中悄悄地滋长。海商巨头李旦的非凡经历与冒险传奇，刺激着他的心灵，只要视冒险重于生命，那么金山银海不再是想象之物，而是触手可及的真实。
在平户，荷兰人的势力压过葡萄牙人、英国人与西班牙人，郑芝龙敏锐地发现，消除语言上的障碍对减少贸易纠纷有着莫大的作用。人类的天性原本如此，语言的不同会使人容易产生戒备的心理，基督教中的巴比伦塔或通天塔的故事已经很好诠释了这种心理。相反的是，如是是操持同一语言，哪怕是不同民族者，也会或多或少增进一种安全的信任。郑芝龙发现人性中的这一弱点，所以他马上投入到荷兰语的学习中，很快他就可以与荷兰人直接交谈，这也是他掌握的第三门外语。
在学习外语的热情远不如现代的十七世纪，兼通三国语言（葡萄牙语、日语、荷兰语）的郑芝龙在那个时代可算是非常特殊的人物。虽然有时他也为海商提供帮助，但他并不是为了将翻译作为一种职业，他真正的想法，是有朝一日可以跨入大海商的行列。
这样一个拥有语言天赋、经商才干而且武艺高强的人，怎么能不引起海商巨头李旦的注意呢？
