这股势力非常庞大，政府斥之为"海寇"，而历史学家更愿意称之为"海商集团"。海商集团是那个时代特殊的产物，亦商亦盗，也是强大的海上武装力量--既是充满生机与活力的力量，也是充满破坏性的力量。
海商集团不屈不挠的斗争，最终赢得了部分胜利。
1567年，明穆宗隆庆元年，中国政府终于部分开放海禁，在福建漳州的月港设置一个开放特区，允许个人出海贸易。
中国人善于突破政策的限制。海禁的闸门一旦开启一条窄缝，马上会被洪水所冲垮，造船业以惊人的速度恢复，中国的农产品与工艺品、生活用品等大量物资大量经海商之手出口到东南亚乃至欧洲，大量的白银源源不断地涌入中国。贸易船只的数量被远远地突破限制，不能以合法的手段取得出海许可证，便不惜风险采取走私的手段，在巨大利润的驱使下，甚至连政府的官员都迫不急待地下海，加入到海商的行列。
福建南部的漳州、泉州成为开放海禁的最大获益区，但是自然条件并非上佳的月港注定无法满足如饥似渴的海商们的下海热情，于是一条新的贸易通道被开辟出来，那就是通过澳门中转贸易。
1553年，葡萄牙人通过各种手段，租占澳门，此后澳门成为中西贸易的中心。由于澳门非常特殊的地位，使得许多中国船只通过澳门而出海贸易，特别是通往日本的船只。因为明朝中叶倭患严重，政府严禁出口物资到日本，然而实际上，中国民间与日本的贸易往来却非常频繁，除了走私的商船之外，还有经澳门、或经吕宋等东南亚国家中转。商业的力量，在那个时代已经崭露出强大的威力了。
黄程就是这些成功的海商中的一员，我们能明白他对郑芝龙的欣赏，也可以可以理解他的顾虑。因为海商不仅仅是从事商业贸易，而且也是海上武装力量，既要对付海盗的袭击，有时也要对抗政府军队，当然有时也充当海盗的角色。
现在既然郑家自己主动提出来，黄程也没有什么顾虑了，他带着郑芝龙、郑芝虎、郑芝豹三人开始了澳门的行程，郑芝龙也由此获得了接触一个全新世界的机会。
比起偏僻的南安石井，澳门是个繁华的场所，郑芝龙大开眼界，这里有许多红发碧眼的外国人，说着叽哩瓜拉听不懂的话。他们所居住的房子在建筑风格上也与中国断然不同，让在这片中国的土地夹杂着异域的风采。房屋固然怪异，但更怪异的是他们的生活方式，不仅家中摆设着可笑的十字架，脖子上也会经常挂着这样的玩意儿，时不时在祈祷着什么，神情严肃而庄重。
码头是郑芝龙必去之地，他在这里帮舅父跑腿。从早到晚，码头总是一片繁忙，巨大的双桅船驶进驶出，从船上卸下货物，再从码头上装填新的货物，四处堆积着各式各样的商品，装卸工不间断地扛着一箱箱的货物穿梭于码头与仓库之间。这里既有外国的船只，也有中国的船只，船东不时发起阵阵吆喝声，以提醒伙计不要损坏这些珍贵商品，然后暗地里在心里偷偷计算可以换取多少暴利的银两。
在父亲眼中，郑芝龙可以说是不学无术。但是什么才算有"术"呢？如果依当时的社会观念，读书才算是有"术"，"书中自有黄金屋，书中自有颜如玉"这一直是中国人恪守的观念，只要有过硬的儒学知识，就意味拥有了金钱与美女。但是这种观念开始受到强有力的挑战，从福建到广东，私人海上贸易的繁荣，为商人带来了大量的利润，通过科举考试挤身于富人阶层并不是唯一的道路。
对郑芝龙来说，"术"是一种生存的本领。在澳门这个地方，光会捧着儒学经典摇头晃脑，那肯定不会有一文钱落入自己的口袋。郑芝龙不爱读书，但书本并不等同于知识，特别是商业的技巧，是没法在经典文献中学习到的。郑芝龙表现出了好学的一面，他从舅舅黄程那里学到了许多商业的知识，海上贸易是充满风险，特别是非法的贸易，比如说将货物卖到日本，要学会打通关节，必要时借助葡萄牙人的力量。要善于应付突发的事件，要有大量的航海知识，对货物要学会辨别优劣，讨价还价需要技巧，要能应付形形色色的人等等。
环境能改变人，澳门的环境改变了郑芝龙。他令人吃惊地体现出语言上天赋，澳门是葡萄牙人的一个据点，这些葡萄牙人大多并不通汉语，要与这些外国人打交道，学会他们的语言是最佳的途径。不到一年的时间，郑芝龙已经成为一位假洋鬼子，能说一口流利的葡萄牙语了。
不仅如此，郑芝龙居然对葡萄牙人的文化感兴趣，接受了天主教的洗礼，甚至还有一个西洋人的教名，叫尼古拉·嘉斯巴特（Nicholas Gaspard），不过更多的时候他被叫作尼古拉·一官（Nicholas Iquan），"一官"是郑芝龙的小名。
不过郑芝龙对天主教是否真有信仰，这确实令人怀疑，他的目的更可能是借此赢得葡萄牙人，甚至是西洋人的信任 ，就像西方传教士为了赢得中国人的信任而研究中国的儒学一样。
