那时汉武帝刚即位，急求天下才士，数以千计的人云集京师，上书言天下得失，自夸才气，却没有令汉武帝满意者。东方朔来到长安，上书自荐。在这篇自荐信里，东方朔把自己着实吹嘘了一番。
他说自己是文武全才，十二岁读书，三个冬天读的文史已经够用。十五岁学击剑，十六岁学《诗》《书》，读了二十二万字。十九岁学兵法，也读了二十二万字。如今已二十二岁，身高九尺三（两米多）。眼睛亮得像珍珠，牙齿像贝壳一样整齐洁白，兼有孟贲（古代卫国勇士）之勇，庆忌（先秦以敏捷著称的人）之敏捷，鲍叔（齐国大夫，与管仲分财，自取其少者）之廉洁，尾生（先秦人名，与女友约于桥下，友人不至，河水上涨，尾生坚守不离，被淹死）之诚信。最后他总结一句：“像我这样的人才，足可以成为当朝大臣！”
这篇“文辞不逊，高自称誉”的文章，令汉武帝刮目相看，认为东方朔是一位奇才，于是就让他到公车署任待诏（管理百官上书及皇帝征诏事宜）。此文有自我吹嘘的成分，但也透露出早年的东方朔自期甚高，志向远大。
东方朔一生著述甚丰，有文集两卷，久佚，明人张溥把他的作品汇为《东方太中集》。除《十洲记序》存疑外，有14篇作品。《答客难》、《非有先生论》是其代表作。《汉书东方朔传》将两篇全文收入，并说“朔之文辞，此二篇最善”。
《非有先生论》借非有先生之口，以耸人听闻的笔力，表达了东方朔的政治理想和施政方略。非有先生在吴王手下做官，“默然无言者三年”，引起吴王的不满和责备。非有先生认为他的话忠言逆耳，只有明王圣主才有可能采纳，以此迂回教导吴王。
接着以古代关龙逄、比干直言进谏而遭杀身流放，遇邪主乱世伯夷、叔齐退隐，国王君主最终身死国灭的严重后果，令吴王愀然动容，危坐而听。这时非有先生才正面谈论治国安邦的主张。他强调君贤臣良君臣遇合的难得，举商代伊尹、西周吕望为例。
听取了非有先生的建议，吴王发愤图强，举贤才，布德惠，施仁义，赏有功；躬亲节俭，减后宫之费，损车马之用；放郑声，远佞人，开内藏，振贫穷，存耆老，恤孤独，薄赋敛，省刑罚。行此三年，海内晏然，天下大治，国无灾害之变，民无饥寒之色，社会安定，囹圄空虚，远方异俗响风慕义，各奉其职而来朝贺。
文章以吴国之例，阐述治乱之道，存亡之端，把东方朔清明政治的理想表达得淋漓尽致。
汉宫斗嘴游戏已现相声雏形
近代相声界都认东方朔为祖师爷，主要是因为东方朔的滑稽多智，能言巧辩，这是相声艺人的基本功，也是滑稽大师东方朔的可爱处。《史记》中把他放在《滑稽列传》里正是此意。
所谓“滑稽”，本来是一种流酒器，类似后来的酒过龙，能转注吐酒，终日不已。这里比喻能言善辩，口若悬河，言词敏捷，无滞无碍。
前面我们介绍过，汉武帝读了东方朔的自荐信，忍不住啧啧称奇，于是东方朔得以接近皇帝，而他的机智的确令汉武帝感到开心。当时宫中盛行射覆的游戏活动，先把东西藏起来或者遮盖住，猜中者胜。东方朔不仅一猜就中，而且又能用调笑的语言把这种活动搞得有声有色。
有一次，汉武帝在宫中令术士们射覆，在覆盂之下罩住一只壁虎，大家都猜不中。东方朔说自己曾习《易》，会算卦，可以一试。他猜道：“说是龙，它没有角；说是蛇，它又有足，不是壁虎，就是蜥蜴。”汉武帝大喜叫好，赐他十匹帛。又让他接连猜好几种东西，都被他一一猜中。汉武帝身边有个倡优叫郭舍人，也是一位滑稽大家，他说东方朔侥幸猜中，不是真本事。他让东方朔再猜一次，并和东方朔打赌，条件是东方朔胜，他愿挨一百大板；东方朔输，他要得皇上赐帛。
他把寄生（树上生的菌）放在覆盆下，东方朔猜为“窭数”（用茅草结成的圆圈，放食器的垫子）。东方朔输了，但他狡辩，窭数是放在盆子下面的东西，你的东西放在覆盆下，我就可以把它叫做窭数。汉武帝命人打郭舍人大板，显然同意东方朔的狡辩。
郭舍人被打，东方朔在一旁幸灾乐祸，说：“咄！口无毛，声敖敖，尻益高”。郭舍人怒，指责东方朔“擅欺诋天子从官，当弃市”。汉武帝问东方朔，该当何罪？东方朔说：“这是谜语，不是欺诋。口无毛，是狗洞；声敖敖，是鸟哺子；尻益高，是鹤俯首啄食。”两人你来我往，反复争辩，变诈锋出，滔滔不尽。汉武帝身边的人为他们的机智口辩感到震惊，汉武帝高兴之余，“以朔为常侍郎，遂得爱幸”。
这完全是一场没有脚本却又异常精彩，即兴发挥而又随机应变的相声表演。郭舍人作为配角，汉武帝及其左右作为观众。汉宫中这种斗嘴斗智的游戏，就是相声的雏形。
