与宋美龄相比,蒋介石对宋霭龄笔墨虽少,但在记载中总是透出浓浓的亲情。对此,一些与宋氏姐妹关系比较亲密的美国顾问,曾有过一些猜测,他们认为“蒋夫人受孔夫人的影响甚巨,政治上蒋介石信任他的姨姐孔夫人,甚于信任自己的妻子。”美国顾问的结论虽然有些武断,但在日记中可以看出蒋介石对宋霭龄确实充满好感。1927年12月他结婚后不久,就宋子文是否出任南京国民政府的职位问题,与宋子文、宋霭龄(蒋介石在日记中称之为大姊)有过一次重要的谈话,他们在一起谈论南京国民政府的财政问题,他希望宋子文能够出来主持财政部,但最初被宋子文拒绝了,“心甚悬念,其不愿负责也。”12月28日,上午他与宋美龄(蒋介石在日记中对宋美龄亲切地称呼为三妹)外出骑马郊游,“下午假眠后访冯夫人……晚餐后访大姊,谈时局,彼甚以与游怠为虑,且轻视之,其实不知鸿鹄之志也。”他不仅与宋霭龄谈论时局,宋霭龄似乎还扮演了师长的角色,竟然警示蒋介石不能耽于享乐。对于宋霭龄的警告,蒋介石没有生气,但是非常不服气,也非常受刺激,他认为这是她不了解他的远大志向,他决心要做出一些成绩,给宋家人看。宋霭龄更像是蒋介石的长辈,她的关怀和鞭策,确实能使他有所警醒。而蒋介石每次提到宋霭龄时表现出的浓浓亲情,似乎和蒋介石出生于农村的背景,与他比较重视家族情义有相当关系。
1930年11月1日,他陪伴宋霭龄(此次他称呼宋霭龄为孔姊,因为她是孔夫人)、宋美龄拜谒自己母亲的墓,期间他们商谈如何营救蒋经国回国,“余以为不宜操切也。孔姊与吾妻对经儿念念不忘,甚可感也。到妙高台午餐,孔姊、诸甥、子良与妻团聚一室,谈笑欢乐为近来所未有,如吾母与经(蒋经国)纬(蒋纬国)在座,欢乐更为何如耶？”1934年2月4日,他再次同宋霭龄、宋美龄游览六合塔,与宋子文谈话。宋霭龄在蒋介石日记中不时地出现,表现为一个有思想、善决断且充满人情味的长姐,符合蒋介石对亲情的需要。而宋霭龄在孔家、宋家的影响力,是此时蒋介石比较重视她的又一个重要原因。毕竟蒋介石在南京国民政府中的地位还不够巩固,他需要借助宋家、孔家人的支持,从这个意义上来说,宋霭龄是非常重要的纽带。
在宋氏三姐妹中,蒋介石对宋庆龄记述最少,很少见到他们之间有所交往的记载。但是每次提到宋庆龄,蒋介石一般是尊敬地称为“孙夫人”。1943年3月12日下午3时,他与蒋纬国拜访孙夫人,“以本日为总理逝世忌辰”。在孙中山逝世纪念日去看望宋庆龄,显然是为了表示对孙中山的尊敬,并对孙夫人宋庆龄表示慰问。当天宋庆龄也非常热情,她用酒酿蛋款待了他们,为此,蒋介石感受到了她的诚意,他得意地对蒋纬国说：“余谓此故乡宁波款待新女婿与外甥之珍品也。”但是,宋庆龄与蒋介石的政治主张截然不同,在蒋介石看来,宋庆龄是亲共的,当两人在政治问题上发生争论的时候,在日记中蒋介石忍不住流露出憎恨,这时他不再恭敬地称呼宋庆龄为“孙夫人”,而是直呼其名。在旧金山会议前,中、苏、美等国就旧金山会议中的中方代表中,是否要容纳中国共产党代表的问题曾展开过争论,苏联曾给蒋介石很大压力,但是蒋介石拒不接纳,而宋庆龄也曾与蒋介石商议,让他接受中国共产党的代表参加,这让蒋介石非常不满。3月中旬,他在日记中恨恨地写道：“共匪知我对其各种横逆暴戾卑劣手段皆不能生效,知我决心绝无指派其代表参加旧金山会议之可能,彼乃间接运动宋庆龄对我说项,(以庆龄与我提共匪事乃为十五年来第一次,以其从不愿与我谈政治与共匪也),最后则以宋说项无效,乃不得不由俄国出而赔示其获共之态度,要求我容共。”其凶狠的嘴脸充分表露。但是让中国共产党员参加旧金山会议,不仅是中国共产党的要求,而且是美、苏等国提出的,他们认为应该让在抗战中做出贡献的中国共产党在国际舞台上有一席之地,这是蒋介石不愿接受的。后来美国政府坚定地提出,在旧金山会议上,必须有中国共产党的代表,蒋介石才不得不作出让步,最后董必武作为中国共产党代表参加旧金山会议,这是一个非常有意义的历史时刻。可见蒋介石与宋庆龄政见不同,是他们关系疏远的非常重要的原因。
虽然宋庆龄与蒋介石关系并不好,但是她得到了世人的尊敬,蒋介石的美国顾问欧文·拉铁摩尔在他的回忆录中客观地评价了宋氏三姐妹,唯独对宋庆龄表示出尊敬,他讲道：“介于孔夫人和蒋夫人之间的姊妹宋庆龄是孙中山的遗孀。她一贯主张与中共合作,不赞成其姐妹的立场。她住在自己的一套舒适的房子里,但那倒很像是一种舒适的软禁,人们不能随便拜访她。……我本人也觉得孔夫人有一个极为敏锐却又毫无顾忌的金融头脑；蒋夫人对权势感兴趣,并有搞阴谋的才能；孙夫人是一位十分正直、坦率而诚实的妇女。”
