英雄之死
然而，这一次，切·格瓦拉的激情和理想严重受挫。由于缺乏对当地情况的了解，忽略群众思想工作和不注重革命根据地建设，革命最终失败了。但是，他并没有被这次失败击垮，而是不断总结经验教训，准备新一轮的斗争。1966年，切·格瓦拉在经过半年的休养生息
之后，率领几十人转战玻利维亚。势单力孤的游击队周旋在玻利维亚政府军和美国中央情报局特工队之间，其战斗思想的弊端逐渐暴露无遗。切·格瓦拉主张在战斗中依靠精英力量的带动作用，却严重缺乏群众基础。虽然凭着丰富的指挥经验，游击队也曾屡屡逃脱敌军的围追堵截，但随着战斗深入，部队有生力量锐减，后备力量明显不足。1967年10月8日，玻利维亚政府军出动1800名士兵追捕切·格瓦拉和他仅存的6名战友，面对如此悬殊的力量对比，游击队员还是顽强作战，最后部独自离开古巴的切·格瓦拉要去更为广阔的非洲大陆和南美洲其他地区实现他的军事理想。
切·格瓦拉胸怀非洲之爱来到刚果，但因缺乏对特殊情况的掌握，他的军事战略未能发挥应有作用。
队被围困在一处叫"无花果树"的北面山脊，切·格瓦拉由于右臂负伤以及哮喘病复发，被敌军俘虏。
切·格瓦拉被俘后，玻利维亚军方以及一名美国中央情报局人员罗德里古兹立即展开审讯，但切·格瓦拉拒绝做任何答复。与此同时，他被俘的消息也立即传到玻利维亚首都拉巴斯，总统达仑多斯闻讯邀集了陆军将领和美国中央情报局人员，召开紧急会议，讨论用何种方法惩处这个"激进的共产主义者"。而最终的结论是：决不能让切·格瓦拉活着接受审判。他们深知切·格瓦拉拥有着巨大的影响力和感召力，只要他还活着就极有可能继续引发南美洲乃至世界各地的革命斗争。因此，玻利维亚政府为杜绝后患，决定将其立即处死。10月9日下午4时许，在切·格瓦拉被俘整24小时后，一个士官走进关押他的牢房，朝他的手脚开始扫射，预期只将其打成重伤，后让其不治身亡，这样就能避免谋杀之嫌。然而由于其中两枪击中了致命要害，切·格瓦拉当场死亡。后经查实，切·格瓦拉当时一共中了9枪。
转战玻利维亚，切·格瓦拉面临更险峻的形势。
1967年10月8日，切·格瓦拉不幸被捕，叱咤风云的英雄如今沦为阶下囚，一个几近悲凉的画面。更可悲的是，除了左边那个稍稍年长的军官以外，剩下几个一脸茫然的小士兵也许根本不知道他们俘虏的是个怎样的大人物。
那些参与杀害切·格瓦拉的玻利维亚官员和中央情报局特工在执行完这一任务后，乘机返回玻利维亚首都巴拉斯，切·格瓦拉的遗体则被用帆布包裹，用另一架直升机送往陆军总部所在地的瓦诺果安德市。他的遗体首先被送进当地一家医院验明正身，美国中央情报局人员全程参与监控。当时全球主要媒体的记者都闻风而至。一位叫理查德·戈特的记者这样描述当时的切·格瓦拉-"他的胡须式样、面部轮廓、长而密的头发都让人很容易将他从诸多人中辨认出来。他穿着橄榄绿军服，还有一件拉链上衣，袜子是淡绿色的，鞋好像是手工做的。由于他穿得很整齐，所以很难确定什么部位受了伤。他脖子下部有两个明显的伤口。
后来，当人们给他清洗身体的时候，我看到他腹部有另一个伤口。他肯定在腿部和靠近心脏的部位有伤，但我没能看见。"
