身居香港闹市的蒋介石，听到孙中山与苏俄代表协商已定，将组团赴苏俄考察的消息，怦然心动，遂将目光投向了遥远的俄罗斯。他按捺不住心头急迫，立即给大元帅府秘书长杨庶堪写信，毛遂自荐，表达自己急欲赴苏考察的强烈心愿：“为今之计，舍允我赴欧外，则弟以为无一事是我中正所能办者……如不允我赴俄，则弟只有消极独善，以求自全……”
国民党组团赴苏俄考察，主任代表即代表团团长的人选，最有资格的莫过于廖仲恺。廖仲恺最积极支持孙中山的“联俄、联共”政策，也是最受孙中山信赖的忠诚同志，实为孙中山左右的核心人物。也许是廖仲恺要随时协助孙中山处理政务，实在难以脱身率团，也许是为了安抚蒋介石的情绪，孙中山最后答应由蒋介石为主任代表，率“孙逸仙博士代表团”赴苏俄考察军事。代表团成员为王登云、沈定一，以及共产党人张太雷。
后来蒋介石得以出任黄埔军校校长，与被派赴苏俄考察有很大关系。
1923年8月16日，蒋介石一行乘“神田丸”号轮船自上海出发至大连，乘火车由东北地区出境，经西伯利亚铁路，于9月2日下午1时抵达莫斯科，开始对苏俄新式军队进行实地考察。
在苏考察期间，蒋介石代表孙中山跟苏俄政府交涉援助广州革命政府的一些事宜。
同年11月29日，代表团循原路线回国。
负气出走
蒋介石于12月15日上午9时回到上海，随即去拜访了盟兄张静江，当天下午，给孙中山寄了一份《游俄报告书》后，便登船回奉化老家。
孙中山对蒋介石此举很不满意。这期间，苏联派驻广州的常设代表鲍罗廷早已到达，计划筹办军校已有了眉目，孙中山有意让蒋介石出任军校筹备委员长，可蒋偏偏不来。孙中山于12月30日打电报给蒋介石：“兄此行责任至重，望速来粤报告一切，并详筹中俄合作办法。”
军校招生、考试在即，但在广州仍见不到蒋介石的身影，孙中山火烧眉毛，便让廖仲恺、汪精卫、胡汉民等人连发6封电报催蒋南归。
蒋介石接到电报，继续在溪口慈庵呆了两周，终日拂案焚香，绕茔抚树，直到1924年1月16日才回到了广州向孙中山复命。1月24日，蒋介石受命为军校筹备委员长。
此时，适逢国民党第一次全国代表大会在广州举行。羊城内外，喜气洋洋，宣布创办黄埔军校的消息不胫而走，给这喜庆又添一重氛围。
蒋介石虽然也出席了国民党第一次全国代表大会，但在165位抵粤代表中，备受冷落，大会选出的中央执行委员24人中没有蒋介石扮演的角色。
候补中央委员17人中，有共产党人林伯渠、毛泽东、张国焘、瞿秋白等，也没有他蒋介石的名字。蒋介石也不是浙江省的代表，浙江代表6人，其中3人由孙中山指定，另3人则由该省党员选举产生。
蒋介石心中闷闷不乐，他又想到孙中山只是委任他为军校筹备委员长，并没有明确宣布他即为军校校长，同时参与筹建的人中，有好几位功高资深的，叫谁当校长还很难说。他一气之下，于1924年2月21日留书请辞，连照面都不打便“拂然而行”。
孙中山看了中央执行委员会转来蒋介石的辞呈，不觉一怔：唉，这个中正！去年派他赴苏俄考察，就指望他回来挑这副担子，可回来也不马上复命，本党改组刚刚完毕，这样随便如何可以?便提笔在蒋的辞呈上批了这样的几句话：“该委员长务须任劳任怨，勉为其难，从穷苦中去奋斗，百折不回，以贯彻革命党牺牲之主张。所请辞职，碍难照准。”
孙中山不准蒋介石辞职，而蒋介石也并不是真的要辞职，于是他便上演了一场讨价还价的闹剧。
