妓女身份的秋香比唐伯虎大二十岁，是金陵妓院中的名妓，琴、棋、书、画样样精通，家庭不幸堕入青楼。曾经向唐伯虎的绘画老师沈周学过绘画，二人之间难以发生风流韵事。见过秋香的只有祝枝山，不知在什么场合见到秋香扇面，写了一首七绝：“晃玉摇金小扇图，五云楼阁女仙居；行间看过秋香字，知是成都薛校书。”历史上祝枝山与秋香没有风流传闻。没有见面的唐伯虎和秋香倒有一段风流孽缘，这是怎么回事呢？
“点秋”之说有记载，最早出现在明代小说家王同轨先生的《耳谈》中，叙述的故事情节和现在我们知道的“唐伯虎点秋香”基本吻合。大意是说，苏州才子陈元超，性格放荡不羁。一次，他和朋友游览虎丘，与秋香不期而遇，秋香对陈公子灿然一笑。陈公子招架不住，暗访秋香。于是，陈公子乔装打扮，到官宦人家里做了公子的伴读书童。不久，陈元超觉得时机已到，因为他发现俩公子已经离不开他，便谎称要回家娶亲。俩公子说，府上有这么多婢女，你随便挑。陈公子说，既然这样，恭敬不如从命，我就点秋香吧。陈公子遂心如愿，结成姻缘。这就是《耳谈》中因笑传情，因情结缘的一个爱情故事。到了明朝末年小说家冯梦龙的手中，就变成了《唐解元一笑姻缘》。一个最古老，最简单的故事，由“一笑”发展到“三笑”，情节也更加复杂化。
如此看来，点秋之人实为苏州才子陈元超，而不是唐伯虎，其实这里有其社会原因，唐伯虎所生活的年代，经济繁荣思想活跃，苏州是当时经济文化发展的中心城市，当时的中下层知识分子，急需找到一个生活上放浪不羁、敢于带头冲锋、挑战的叛逆形象。算来算去，唐伯虎身上就有不拘礼法的性格特征。于是文人墨客们故意让唐伯虎放浪形骸，闯朱门豪宅，把点秋的重任放在唐伯虎身上。流传至今，唐伯虎越来越风流，以至他窘迫的生活状况倒被人忽略了。
