日记中有几条记载：
10月1日：“妓女嫟客，热情冷态，随金钱为转移，明昭人觑破此点，则恋爱嚼蜡矣！”
10月2日：“以后禁入花街为狎邪之行。其能乎，请试之！”
10月5日：“自有智觉以至于今，十七八年之罪恶，吾以为已无能屈指，诚所谓决东海之水无以涤吾过矣。吾能自醒自新而不自蹈覆辙乎？噫！色即是空，空即是色，世人可以醒悟矣！”
10月7日：“无穷孽障，皆由一爱字演成。”
上述各条，可能都是蒋介石为割断与介眉的关系而留下的思想斗争记录。从中可见，蒋介石为了摆脱情网，连佛家的“色空观念”都动用了。值得注意的是10月2日的日记：“潜寓季陶处，半避豺狼政府之毒焰，半避卖笑妓女之圈术。”当时，北京政府在抓捕作为革命者的蒋介石，而青楼女子介眉则在寻找“负心汉”蒋介石，迫使蒋不得不躲进戴季陶的寓所。
蒋介石谋求与介眉断绝关系是真诚的，但是，却并不能戒除恶习。10月15日日记云：“下午，出外冶游数次，甚矣，恶习之难改也。”同月30日，蒋介石赴日游历，这次，他曾决心管住自己。关于这方面，有下列日记可证：
10月30日：“自游日本后，言动不苟，色欲能制，颇堪自喜。”
11月2日：“今日能窒欲，是一美德。”
11月7日：“欲立品，先戒色；欲立德，先戒侈；欲救民，先戒私。”
可见，蒋介石的自制最初是有成绩的，因此颇为自喜，然而，蒋介石终究难以羁勒心猿意马。11月4日日记云：“色念屡起，几不能制也。”同月8日，蒋介石到“森福家待花”，结果是“讨一场没趣”，自责道：“介石！介石！汝何不知迁改，而又自取辱耶！”12日，又在日记中写道：“一见之下，又发痴情。何痴人做不怕耶！”“海外逆旅，岂有妙妓真心眷客者，先生休矣！”
同年11月19日，蒋介石回到上海，过了一段安静日子，心猿意马有所收敛。
12月13日日记云：“今日冬至节，且住海上繁华之地，而能不稍应酬，闲居适志，我固为难事矣，近日固不知如何为乐事也。”12月31日岁尾，蒋介石制订次年计划，认为“所当致力者，一体育，二自立，三齐家；所当力戒者，一求人，二妄言，三色欲。”他将这一计划写在日记中：“书此以验实践。”看来，这次蒋是决心管住自己了，但是，他的自制力实在太差，于是，1920年第一个月的日记中就留下了大量自制与放纵的记载：
1月6日：“今日色念突发，如不强制切戒，乃与禽兽奚择！”
1月14日：“晚，外出游荡，身分不知堕落于何地！”
1月15日：“晚归，又起邪念，何窒欲之难也！”
1月18日：“上午，外出冶游，又为不规则之行。回寓次，大发脾气，无中生有，自讨烦恼也。”
1月25日：“途行顿起邪念。”
