正式受命上征途
这时戴笠才正式向他传达了早已与蒋介石商量好了的“特殊任务”的具体内容。主要有三点。
第一，唐生明要运用关系，设法掩护在上海、南京活动的军统特务，尽量让军统组织不再遭受破坏，对于那些已经被捕的军统特务，要设法营救出来。
第二，要在合适的时候，向大小汉奸传达蒋委员长的“宽大政策”。“领袖”是能够体谅他们的，有些投敌是迫不得已，有些是没能及时撤退出来，“领袖”还是很关心他们的。能争取的争取过来，对于那些死心塌地跟着日本人干的，要坚决清除。
第三，要设法保全壮大国民党在江南一带活动的游击队“忠义救国军”，打击限制在这个地区活动的新四军，利用日伪的力量消灭新四军。这是“领袖”交待的最重要的任务。
唐生明又在重庆停留了一个多月，在这段时间里戴笠详细介绍了南京上海军统组织的情况，分析了大汉奸之间的利害冲突，要唐生明在无形中加深这些矛盾，把一些大汉奸拉拢过来。他特别交待，一定要跟汪伪特工总部负责人李士群搞好关系，如果有可能把他拉过来，这样就能让76号为军统服务，把大后方和沦陷区的特务工作连成一片。
这些问题解决之后，戴笠他们就开始筹划怎样让唐生明顺理成章地“叛逃”到沦陷区。唐生明风流倜傥的个性在这时帮了大忙，汪伪大汉奸十有八九知道他的公子哥作风。戴笠让他公开去，不必采取秘密潜伏的方式，这样也好对外制造舆论，避免日本人和汪伪怀疑，就说他嫌大后方的生活条件太差，跑到上海图个人享受。戴笠笑着对他说：“你的生活越腐化越好，你的腐化是校长特许的，是奉命腐化。你要让他们觉得你只知道玩，这样就行了。”
经过几次讨论，戴笠决定先派他的情妇张素贞到上海去打头阵，放出“唐生明不满大后方艰苦生活要到上海住家”的空气，并让她去联络唐生明的朋友潘三省。潘三省是上海有名的白相人，在上海开了好几家赌场，与大汉奸时常往来，各方面都很吃得开。
方针既定，戴笠便派张素贞提早半个月飞到香港，再转赴上海，等一切安排妥当之后，再通知唐生明动身。在这段时间内，戴笠又与唐生明商量了到上海之后的联络问题。戴笠决定在上海拨一部电台给唐生明使用，叫唐生明定一个化名。作为戴笠的死党，唐生明开了戴笠一个玩笑，说就叫“余化龙”。戴笠当时正在追求新情妇余素恒，起了个化名叫“余龙”，意思是余家的乘龙快婿。戴笠觉得“余化龙”很好，对唐生明说：“你以后便是鱼化成龙！”这是一个好兆头，唐生明这个公子哥当真化身成龙，青史留名。
不久，唐生明由重庆飞桂林。到桂林后，当天就回到了东安老家，把蒋介石送给他的钱留了一半给他母亲。老夫人很不愿意他去，把这笔钱看成了卖身钱，她对于蒋介石的照片毫不感兴趣。唐生明再三安慰，老夫人才答应他去。
